Группа была образована в 1997 году в городе Осака бывшими участниками группы La:Sadie’s, которая распалась в начале того же года из-за того, что, сославшись на расхождение во взглядах, из группы ушел бас-гитарист Кисаки.

После появления в группе нового бас-гитариста Тосия (Toshiya), группа меняет название на Dir en grey. Название никакой смысловой нагрузки не несет, музыкантам просто понравилось словосочетание. Незамедлительно записав несколько демо-треков, группа отправляется в турне, пока что локальные. С тех самых пор Dir en grey все свое время проводят либо на сцене, либо в студии. 25 июля группа выпускает свой первый мини-альбом MISSA, состоящий из шести песен. Стилистически группа похожа на La:sadie’s, визуально группа проповедовала стиль visual kei. В это время ребят замечает легендарный японский музыкант Хаяси Ёсики (Hayashi Yoshiki - драммер и пианист в коллективе X Japan). Он предлагает им записать в его лос-анджелесской студии полноценный диск и группа незамедлительно соглашается. Результатом является выход диска GAUZE, в который вошло большинство выпущенных к этому времени синглов. В конце 1999 года группа дает аншлаговый концерт в Osaka-Jo Hall на 10 000 человек, который позднее выходит на DVD.

2000 год ознаменовался выходом DVD-сборника GAUZE -62045-, представляющим собой полную видеоверсию первого альбома; DVD с записью концерта в Osaka-Jo Hall; а в сентябре и выходом альбома MACABRE. Звучание группы резко меняется от мелодичной музыки к более тяжелой, что и принесло Dir en grey большую популярность в Японии. Позже, к 2001 году меняется и сам стиль группы: visual kei почти полностью исчезает и появляется новый имидж — более европейский, что, с одной стороны, добавило количества фанатов группы в Европе и Америке, но и немного поубавило в Японии. Примерно в это же время группа впервые вынуждена прервать турне в связи с разрывом барабанной перепонки Кё. Восстановившись за четыре месяца, Кё вернулся в коллектив и группа продолжила турне. В этом же году выпускается альбом ремиксов Kai -KAI-.

Вслед за этим группа выпускает свой, пожалуй, наиболее противоречивый альбом Kisou, содержащий настолько непохожий на раннее творчество материал, что многие старые фанаты были глубоко разочарованы и даже пытались угрожать группе, требуя распада коллектива. Тем не менее это не помешало Kisou стать наиболее успешным в плане позиций в чартах альбомом Dir en grey (третье место в японском чарте Oricon). Летом 2002 года выходит второй мини-альбом Six Ugly, содержащий шесть тяжелейших, бескомпромиссных вещей, среди которых и перезаписанная с новой лирикой песня Byou[]Shin. Ранее в этом же году увидел свет второй DVD-сборник клипов Kimon.

За Kisou последовал еще более грозный и угрюмый диск VULGAR, несущий на себе один из наиболее значимых треков за всю историю коллектива — OBSCURE. Клип на эту вещь заставил содрогнуться всю Японию, а позднее и фанатов тяжелого металла далеко за ее пределами. Выпущенный в составе сборника клипов AVERAGE PSYCHO, этот клип произвел сенсацию в мире тяжелого рока Японии. Видеоряд, содержащий самые разнообразные, но одинаково неприятные кадры вроде голов младенцев, рек крови, трупов и прочее, производит сильное впечатление. Группа определенно имела успех. А во внешнем виде музыкантов становилось все меньше элементов visual kei. В этом же году, за пару месяцев до выхода альбома VULGAR, Dir en grey совершили беспрецедентную акцию: арендовав зал AKASAKA BLITZ почти на неделю, ребята дали в нем пять концертов, в каждый из дней играя, в основном, материал одного из четырех своих альбомов (первый день был своего рода «ознакомительным»). Позднее все это богатство в сильно урезанном, к сожалению, виде было выпущено для официального фан-клуба группы [a knot] на DVD-боксе из пяти дисков под названием BLITZ 5DAYS.